首先，题中的句子似乎本身有问题，改编得不太好，有些不符合逻辑。当我们“看到一个人脸上带着歉意（过来）”的时候，一般不会想着离开，即不至于纠结“离开还是留下”。

后来查到了貌似原文出处：The English clerk stood rooted to the ground, wondering whether to stay or leave, when a hand gently touched his shoulder and he turned to see John Benstede, his kind face wrinkled in an apologetic smile. （原文中his kind face wrinkled in an apologetic smile为独立主格结构）

大概意思是前者没等到人，不知道该走还是留，正在这时（when表示“[正在]这时”）他（原文clerk为男性）所等的人来了（比他来得晚，当他“久等”了，所以有点抱歉）。根据疑似原文，可将上题的句子改为：The English clerk stood rooted to the ground, wondering whether to stay or leave, when he saw a kind face wrinkled in an apologetic smile.

其次，题中的wrinkled in an apologetic smile可以视为过去分词短语做face的后置定语，内在的意思可能是带着歉意，露出微笑，这时脸上会起褶，而不一定是这个人年纪大了，历经沧桑，总是满脸皱纹。in a smile中之所以用in，因为笑容（smile）被视为一种覆盖物/装饰物，就像face in a mask / he is in a hat / his face was covered in a smile等。因为是“装饰物”，所以我们会wear a smile / put on a smile，就像wear a mask / wear a hat。

不成熟的一点看法，仅供参考。