问题一：

His proposal is doomed to fail. 不可以改写成 It's doomed for his proposal to  fail. 或 For his proposal to fail is doomed.

一个简单的原因是：doomed是否完全形容词化语言学家们都意见不一（有的词典收录了形容词doomed，有的词典没有收录doomed这个形容词，而只收录其动词用法）。而你说的It's doomed for his proposal to  fail. 或 For his proposal to fail is doomed. 显然只能是当doomed为形容词时才能用的句型。

be doomed to通常被认为是一个被动结构，其中的to可以是不定式符号（后接动词原形），也可以是介词（后接名词）。如：

be doomed to do sth

All mortals are doomed to die. 人人都注定要死。

Shakespeare presents the hero as a noble man doomed to make mistakes.莎士比亚把主人公表现成一位高尚却注定要犯错的人。

be doomed to sth

Are whales doomed to extinction? 鲸是否注定要绝种?

Her plan was doomed to failure. 她的计划注定要失败。

They were doomed to a life of poverty. 他们注定过着贫穷的生活。

问题二：

首先要说明的是，英语完全可以说be sorry to have done，但它与be sorry to do sth有区别：用完成式，则一定表示先于谓语动作发生（两者之间通常有一定的时间间隔，动作的先后关系明显，且说话人强调这种先后关系）；而用一般式则可能表示先于谓语动作发生（两者之间的时间间隔很短甚至几乎同时，说话人不强调其先后关系），也可能晚于谓语动作发生。比较：

I’m terribly sorry to have kept you waiting. 很抱歉，让你久等了。（不定式先于主句谓语，两者有一定的时间间隔，且说话者强调两者的先后关系）

I’m sorry to have to tell you you’ve failed. 我只能遗憾地告诉你，你不及格。（不定式晚于主句谓语）

I’m sorry to hear that. 听到这事儿我很难过。（不定式先于主句谓语，但两者的时间间隔很短，几乎同时）