1. a picture of me：这里，of 表示“关于；描写” 之意，不是“所属关系”。

实际是说“一张有关我本人的照片”，这里，of 等于about。

2. “我的一个朋友”，表示“所属关系”。应使用物主代词（my）作定语，或者of + 名词性物主代词（mine）, 但不用of + 宾格（me）。

my friend 

one of my friends

a friend of mine

a friend of me （误）

这里说明一个问题：of + 宾格代词，这个of 不表示“所属关系”，而是“描写关系”。这是问题的根本。所以：

a picture of me 是对的。

a friend of me 是错的。