I remember having an extremely busy timetable when I was at high school, and it would not have been possible to add to it.

前一个it, 应该指一个什么event, 后一个it, 应该指timetable.

这里用的是虚拟语气，说明这个event最终还是给加入到时间表上了。

句子比较别扭。

to add to it为真正主语。但不定式的动作实际没有发生，所以不定式暗示了一个假设的让步条件，即 Even if we had wanted to add to it, it wouldn't have been possible.

所以，would have been为虚拟语气形式。

这个句子不宜用情态动词的推测性用法来解释。因为如果是站在现在的立场推测，就可以用will，但这个句子显然不能用will。如果站在过去立场推测，不定式表示过去将来的动作，那么would do就足以表示站在过去立场对过去将来的情况推测，而不是用would have done形式。只有虚拟语气才能解释would have done这个动词形式。