这个句子出自有道词典的口语例句。不知其原始来源如何。这个句子显然是不符合语法规则的。第一，wherever通常引导状语从句，而不引导名词性从句。本句该从句却处于主语位置。第二，即使whereever可以引导名词性从句，wherever he flew也等于any place where he flew, 其中心词是place，而表语with介词短语显然不是表述地点的。属于逻辑错误。因此，这可能是说话者的口误，本应说：Wherever he flew, he was with... wherever引导地点状语从句，=Everywhere he flew. with介词短语作表语，说明主语he的状态。

Wherever he flew was with a keen eye for detail and the free spirit of his mother's love. 

参考翻译：无论他飞向何方,他都怀着母爱所赐予他的自由精神,用敏锐的目光观察入微。

解答如下：

以上句子属于正确，作表语介词短语表示一种伴随（即伴随主语发生）

句子语法结构分析如下：

主语：Wherever he flew

系动词：was

表语：with a keen eye for detail and the free spirit of his

mother's love. 

备注：wherever, whenever以引导状语从句更为常见，但是也可以引导名词性从句。（引导名词性从句wherever=any place where;whenever=any time when)

【1】wherever/whenever 引导状语从句

 Remember you are a Chinese wherever you go.

不论你到哪里,记住你是中国人。

We'll go wherever you like.
你爱去哪儿我们就去哪儿。

Wherever possible, the illustrations are taken from literature.
只要有可能,例证都取自文学作品。

Wherever the film star goes, there are crowds of people waiting to see her.
这位电影明星所到之处都有成群的人等着见她。

You can come whenever you like.
只要你想来,无论何时都可以。

【2】wherever/whenever 引导名词性从句。

Wherever you are is my home

你所在的任何地方就是我的家。

Wherever you want to go is none of my business.

无论你去哪里都不关我的事。

Whenever you want to come is fine with me. 

你什么时候想来我都欢迎。

Whenever you are ready will be fine.

你什么时候准备好都没关系