根据我的语感，这两个句子都是对的，如果你想强调那天的特殊，就加上on。否则，就不用加。比如国庆节大家都放假，你却去办公室，别人就可以这样问你。Why did you go to work on that day? 这日子你怎么还去上班啊？

另外，that前是否用介词，不是由that决定，而是that后面的词，比如可以说in that week ,in that year等，但人们不说in that October,也不说in that summer, 但可以说in the summer等。很多惯用，只能靠平时在学习中体会和积累。