Studying hard allows high school students to enter prestigious universities, without making them live with a lifelong regret.

该句，without making them live with a lifelong regret，不是“without 复合结构”，原因是没有独立的逻辑主语。其实，它就是一个普通的介词短语，介词 without 后接动名词。

这里，without 的意思是“而不是；而不会”。整个介词短语从意思上看是句子的结果状语。就时间看， without making 的动作与前文所指的事件同时发生。跟live 没有关系，live 是 make 的宾补，自然指将来。