be supposed to do 大约等于 should do. 你换成should试试。

I should be watching her like a hawk.

如果watching是动名词，则be是系词。动名词作表语，主语不可能是人。所以很容易排除动名词作表语。你觉得难以区分，是因为你忽略了动名词作表语时和主语的逻辑关系，即A=B。例如，My job is cleaning the offices. 主语如果换成人，人就是doing的逻辑主语，那就成了进行时态了。所以学习语法要注意逻辑分析，而不要停留在术语上。