Since we're now about done with the eighth grade, that, my friend, makes more than half a decade of strategic avoidance of social discomfort.

【翻译】既然我们现在已经完成了八年级的学业，那么，我的朋友，这就让我们在长达五年多的时间里关键性地逃避了社交焦虑。

【分析】句子总体是个含有原因状语从句的复合句。其中，Since we're now about done with the eighth grade是从句；that, my friend, makes more than half a decade of strategic avoidance of social discomfort.是主句。

1. 我认为，原句的strategic avoidance 和social discomfort之间，不是并列关系（讲不通），不能使用and，而是of：strategic avoidance of social discomfort —— 这个词组是说：“逃避社交焦虑；对社交焦虑的逃避。”  avoidance 和 social discomfort 是“动宾关系”。

2. be done with：完成；结束。done是形容词。

3. 主句的主语是that，指代整个since从句。that指代前文的句子，这在英语中很常见。又如：

If the man is only interested in your looks, that just shows how shallow he is.

如果男人只对你的外表感兴趣，那就说明他是多么肤浅。

Kevin broke the glass, but he didn't admit it and that was very annoying.

凯文打碎了玻璃，自己还不承认，真是太气人了。

I wish I could be there to celebrate your birthday with you, but that is impossible. 

我非常希望能参加您的生日庆祝会，但是我来不了。

4. my friend 是插入语。可以省略而句子保持完整。

5. makes：产生；做到；实现。

6. makes more than half a decade of strategic avoidance of social discomfort：做到了5年之久的逃避社交焦虑。

总之，这句话意思是说：为了逃避对现实的不适应，我们到了一个地方学习某种知识技能，现在已经8年了。