It was careless of John to break up the cup.

careless是描述人的特征的形容词，主语通常是表示人的名词。例如：He is careless. 如果我们想表示主语的这个特征表现在哪一方面，可用不定式作方面状语。例如：He is careless to break up the cup. 即他的粗心大意表现在把杯子打破这件事上。有时，为了突出主语，将主语用介词of引出置于句末，空出的主语位置用虚义it填补，则形成 It is careless of him. 至此可以看出，of him这个介词短语在语法上成了careless的修饰语，逻辑上表示的是careless这个形容词描述的主体，但在语法上却是形容词的状语（传统语法的观点）。此时，还可进一步后加不定式表示形容词所表示的某人的特征表现在哪一方面。of介词短语和不定式碰巧在此相遇，二者分别是表语形容词careless的状语，并不是不定式复合结构。of短语的使用和后面是否有不定式无关。有的语法书将of sb成为不定式的逻辑主语，这是错误的分析。

不定式是形容词的状语，并不是主语，因此句首的it并不是形式主语。而是虚义it。

类似用法的形容词都是表述人的特征的，例如：kind, generous, stupid, celver, foolish, considerate, thoughtful等。其常见句型如下：

主语（人）+be + 形容词

主语（人）+be + 形容词 + to do

It be + 形容词 + of sb

It be + 形容词 + of sb + to do

John is careless.

John is careless to break up the cup.

It is careless of John.

It is careless of john to break up the cup.